Jumat, 09 April 2010

SENYAWA ORGANIK (KIMIA KARBON)
HIDROKARBON DAN PENGGOLONGANNYA
Senyawa organic terutama mengandung atom karbon dan atom hydrogen, ditambah nitrogen, oksigen, belerang, dan atom unsure lainnya. Senyawa induk utama semua senyawa organic adalah hidrokarbon – alkana (hanya mengandung ikatan tunggal), alkena (mengandung ikatan rangkap dua), alkuna (mengandung ikatan rangkap tiga), dan hidrokarbon aromatic (mengandung cincin benzene).
Karbon dapat membentuk lebih banyak senyawa dibandingkan unsure lain sebab atom karbon tidak hanya dapat membentuk ikatan karbon-karbon tunggal, rangkap dua dan rangkap tiga, tetapi juga bisa terkait satu sama lain membentuk struktur rantai dan cincin. Pembentukan senyawa karbon ini didasarkan atas ciri khas atom karbon, yaitu:
• memiliki konfigurasi electron 2, 4
• memiliki electron valensi sebanyak 4, sehingga harus menggabungkan 4 elektronnya dengan electron dari unsure lain untuk berikatan secara kovalen dan mencapai kestabilan menyerupai Neon.
• dapat membentuk ikatan sesama atom karbon dan membentuk rantai yang panjang yang lurus atau bercabang
• dapat membentuk ikatan siklik dan membentuk cincin benzene.
Semua senyawa arganik merupakan turunan dari golongan senyawea yang dikenal sebagai hidrokarbon sebab senyawa tersebut terbuat hanya dari hydrogen dan karbon. Berdasarkan strukturnya, hidrokarbon dibagi menjadi dua golongan utama yaitu alifatik dan aromatic. Hidrokarbon alifatik tidak mengandung gugus benzene atau cincin benzene, sedangkan hidrokarbon aromatic mengandung satu atau lebih cincin benzene.
Hidrokarbon alifatik dibagi menjadi alkana, alkena, dan alkuna.
ALKANA
Alkana mempunyai rumus umum CnH2n+2 dengan n = 1, 2, ….. Ciri terpenting dari molekul hidrokarbon alkana adalah hanya terdapat ikatan kovalen tunggal. Alkana dikenal sebagai hidrokarbon jenuh karena mengandung jumlah maksimum atom hydrogen yang dapat berikatan dengan sejumlah atom karbon yang ada. Alkana yang paling sederhana (yaitu dengan n = 1) adalah metana CH4, yang merupakan hasil alami penguraian bakteri anaerob dari tanaman-tanaman dalam air.
Alkana biasanya tidak dianggap sebagai senyawa yang sangat reaktif. Tetapi, pada kondisi yang sesuai alkana akan bereaksi. Misalnya, gas alam, bensin, dan minyak tanah adalah alkana yang mengalami reaksi pembakaran yang sangat eksotermik. Reaksi ini sudah lama digunakan dalam proses industry dan untuk pemanas rumah dan memasak.
Disamping pembakaran, alkana mengalami reaksi substitusi di mana satu atau lebih atom lain, biasanya halogen. Sebagai contoh, bila campuran metana dan klorin dipanaskan di atas 1000C atau diradiasi dengan sinar pada panjang gelombang yang cocok, akan dihasilkan metil klorida.
CH4 (g) + Cl2 (g) → CH3Cl (g) + HCl (g)
Bila terdapar kelebihan gas klorin, maka reaksi dapat berlangsung lebih lanjut:
CH3Cl (g) + Cl2 (g) → CH2Cl2 (l) + HCl (g)
CH2Cl2 (g) + Cl2 (g) → CHCl3 (l) + HCl (g)
CHCl3 (g) + Cl2 (g) → CCl4 (l) + HCl (g)
Alkana yang salah satu atom hidrogennya telah tergantikan oleh atom hydrogen disebut alkil halide.
Rantai alkana selain rantai lurus dan bercabang dapat juga berupa rantai siklik yang disebut sikloalkana. Sikloalkana yang paling sederhana adalah siklopropana C3H6. Banyak zat yang penting secara biologis seperti zat pembunuh kuman, gula, kolesterol, dan hormone mengandung satu atau lebih system cincin yang dimaksud. Analisis teoritis menunjukkan bahwa sikloheksana mempunyai dua dua konformasi berbeda yang disebut konfformasi perahu dan kursi yang relative bebas tegangan. Yang dimaksud dengan tegangan adalah ikatan yang termampatkan, teregangkan, atau terputar sehingga menyimpang dari geometri normal yang diramalkan oleh hibridisasi sp3.
ALKENA
Alkena disebut juga olefin, mengandung sedikitnya satu ikatan rangkap dua karbon-karbon. Alkena mempunyai rumus umum CnH2n, dengan n = 2, 3, …. Alkena yang paling sederhana adalah C2H4, etilena, dimana kedua atom karbonnya terhibridisasi sp2 dan ikatan rangkap duanya terdiri dari satu ikatan sigma dab satu ikatan pi.
Alkena digolongkan dalam hidrokarbon tak jenuh, senyawa dengan ikatan rangkap dua atau ikatan rangkap tiga karbon-karbon. Hidrokarbon tidak jenuh umummnya mengalami reaksi adisi dimana satu molekul ditambahkan pada molekul yang lain untuk membentuk produk tunggal. Salah satu contoh reaksi adisi adalah hidrogenasi, yaitu penambahan molekul hydrogen ke senyawa yang mengandung ikatan C = C dan C ≡ C.

Hidrogenasi merupakan proses penting dalam industry makanan. Minyak nabati mempunyai nilai gizi yang dapat dipertimbangkan, tetapi kebanyakan minyak harus dihidrogenasi untuk menghilangkan beberapa ikatan C = C sebelum dapat digunakan untuk membuat makanan. Dalam keadaan terbuka, molekul dengan ketidakjenuhan banyak-molekul dengan banyak ikatan C = C mengalami oksidasi yang menghasilkan produk dengan bau tidak enak (minyak nabati yang telah teroksidasi disebut tengik).
Reaksi adisi terhadap ikatan C = C alkena melibatkan hydrogen halide dan halogen.
H2C = CH2 + X2 → CH2X – CH2X ( X mewakili atom Halogen )
H2C = CH2 + HX → CH3 – CH2X
Alkena dapat diadisi dengan menggunakan molekul selain hydrogen, yang menghasilkan senyawa lain seperti haloalkana yang menghasilkan senyawa karbon yang lebih bervariasi lagi.
ALKUNA
Alkuna mengandung sedikitnya satu ikatan rangkap tiga karbon-karbon. Alkuna mempunyai rumus umum CnH2n-2 dengan n = 2, 3, …..Alkuna yang paling sederhana adalah etuna, yang lebih dikenal sebagai asetilena C2H2 berupa gas tidak berwarna yang dibuat melalui reaksi antara kalsium karbida dengan air.
CaC2 (s) + 2 H2O (l) → C2H2 (g) + Ca(OH)2 (aq)
Asetilena mempunyai banyak kegunaan penting dalam industry, karena kalor pembakarannya yang tinggi. Asetilena yang dibakar dalam obor oksisetilena memberikan nyala api yang sangat panas (sekitar 3000oC). Karena itu obor oksiasetilena digunaka untuk mengelas logam-logam. Asetilena tidak stabil dan mempunyai kecenderungan untuk mengurai:
C2H2 (g) → 2 C(s) + H2 (g)
Dengan adanya katalis yang sesuai atau bila gas berada dibawah tekanan, reaksi ini dapat terjadi dengan ledakan yang hebat. Karena asetilena termasuk hidrokarbon tidak jenuh, asetilena dapat dihidrogenasi menghasilkan etilena.
C2H2 (g) + H2 (g) → C2H4 (g)
Asetilena mengalami reaksi adisi dengan hydrogen halide dan halogen:
C2H2 (g) + HX (g) → CH2 = CHX (g)
C2H2 (g) + X2 (g) → CHX = CHX (g)
C2H2 (g) + 2 X2 (g) → CH2X – CHX2 (g)

KIMIA GUGUS FUNGSI
Senyawa organik sebagian besar mempunyai gugus fungsi yang berbeda-beda, yang bertanggung jawab untuk sebagian besar reaksi senyawa-senyawa induknya. Setiap senyawa dengan gugus fungsi berbeda dapat mengalami reaksi yang berbeda-beda. Seperti:
ALKOHOL
Alcohol memiliki gugus hidroksil (-OH), yang dapat memiliki rantai pendek atau panjang, yang lurus atau bercabang, satu gugus –OH atau lebih, yang dapat juga digabungkan gugus yang lain pada rantai karbonnya. Contoh alcohol yang paling umum adalah etanol, yang dihasilkan secara biologis melalui fermentasi gula atau pati. Dengan tanpa oksigen, enzim yang ada dalam ragi atau kultur bakteri mengkatalis reaksi itu.
C6H12O6 (aq) 2 CH3CH2OH(aq) + 2 CO2 (g)
etanol
Proses ini menghasilkan energy, dimana organisme pada gilirannya, menggunakannya untuk pertumbuhan dan manfaat-manfaat lainnya. Secara komersial etanol dibuat dibuat melalui reaksi adisi dimana air digabungkan dengan etilena pada sekitar 280oC dan 300 atm:
CH2 = CH2 (g) + H2O (g) CH3CH2OH(g)
Etanol juga merupakan bagian dari minuman beralcohol. Etanol adalah satu-satunya jenis alcohol rantai yang tidak beracun (lebih tepatnya, paling sedikit beracun); badan kita menghasilkan suatu enzim, yang disebut alcohol dehidrogenase. yang membantu metabolism etanol dengan mengoksidasinya menjadi asetaldehida:
CH3CH2OH CH3CHO + H2
asetaldehida
Persamaan ini merupakan penyederhanaan dari apa yang sebenarnya berlangsung; atom H diambil oleh molekul lainnya, sehingga tidak ada gas H2 yang dilepaskan. Etanol dapat juga dioksidasi oleh zat pengoksidasi anorganik, seperti kalium dikromat yang diasamkan, menjadi asam asetat:
3 CH3CH2OH + 2 K2Cr2O7 + 8 H2SO4 → 3 CH3COOH + 2 Cr2(SO4)3 + 2 K2SO4 + 11 H2O
kuning-jingga
Reaksi ini dipakai oleh lembaga penegak hokum untuk menguji pengemudi yang dicurigai mabuk. Sampel napas pengemudi disedot ke dalam suatu alat penganalisis napas, dimana sampel itu bereaksi dengan larutan kalium dikromat yang diasamkan. Dari perubahan warnanya (kuning-jingga ke hijau) dapat ditentukan kandungan alcohol dalam darah pengemudi.
Etanol disebut juga alifatik karena diturunkan dari alkana (etana). Alkohol alifatik yang paling sederhana adalah methanol, CH3OH. Disebut alcohol kayu, karena suatu waktu dibuat melalui penyulingan kering dari kayu. Sekarang methanol disintesis secara industry melalui reaksi karbon monoksida dan hydrogen molekul pada suhu dan tekanan tinggi:
CO(g) + 2 H2 (g) CH3OH(l)
metanol
Contoh lain senyawa alcohol adalah methanol; yang sangat beracun, etanol yang digunakan untuk industry sering dicampur dengan methanol untuk mencegah orang meminumnya. Etanol yang mengandung methanol atau zat beracun lainnya disebut alcohol denaturasi. Alkohol merupakan asam yang sangat lemah; alcohol tidak bereaksi dengan basa kuat, seperti NaOH, tetapi logam alkali bereaksi dengan alcohol menghasilkan hydrogen.
2 CH3OH + 2 Na → 2 CH3ONa + H2
natrium metoksida
Tetapi, reaksinya jauh kurang hebat dibanding denagn reaksi antara Na dan air:
2 H2O + 2 Na → 2 NaOH + H2
Dua alcohol alifatik lainnya yang sudah dikenal adalah 2 – propanol (isopropanol), yang biasa dikenal sebagai alcohol gosok, dan etilena glikol, yang biasa digunakan sebagai bahan anti beku. Kebanyakan alcohol-khususnya yang mempunyai massa molar rendah-sangat mudah terbakar.
Sifat Fisik Alkohol
Alkohol dapat diidentifikasi melalui sifat fisiknya. Sifat-sifat fisik alcohol dapat diketahui berdasarkan titik didih dan kelarutannya dalam air.
a. Titik didih
Karena alcohol dapat membentuk ikatan hydrogen antar molekul-molekulnya, maka titik didih alcohol lebih tinggi daripada titik didih alkilhalida atau eter, yang berat molekulnya sebanding.
b. Kelarutan dalam air
Alkoho dengan berat molekul rendah larut dengan baik dalam air (methanol s/d propanol), sedangkan alkil halide padanannya tidak larut. Kelarutan dalam air ini disebabkan oleh adanya ikatan hydrogen yang terbentuk antara air dan alcohol.
Pengelompokan Alkohol
Alkohol dikelompokkan menjadi metil alcohol, alcohol primer, sekunder dan tersier.
a. Metil Alkohol adalah alcohol yang terdiri dari satu atom C yang mengikat gugus OH. Contoh: methanol ( CH3OH ).
b. Alkohol primer (1o), yaitu alcohol yang gugus OH terikat pada atom C yang mengikat satu atom C yang lain. Contoh: etanol ( CH3CH2 – OH ).
c. Alkohol sekunder (2o), yaitu alcohol yang gugus OH terikat pada atom C yang mengikat dua atom C yang lain. Contoh: isopropyl alcohol ( (CH3)2CH – OH ).
d. Alkohol tersier (3o), yaitu alcohol yang gugus OH terikat pada atom C yang mengikat tiga atom C yang lain. Contoh: 1,1-dimetil etanol ( (CH3)3C – OH ).
ETER
Eter adalah senyawa organic yang berisomer fungsional dengan alcohol. Eter mengandung ikatan R – O – R’ dan R’ adalah gugus hidrokarbon (aromatic atau alifatik). Eter dihasilkan dari reaksi antara dua alcohol,
CH3OH + HOCH3 CH3OCH3 + H2O
dimetil eter
Reaksi ini adalah suatu contoh reaksi kondensasi, yang ditandai dengan penggabungan dua molekul dan pelepasan molekul kecil, biasanya air. Seperti alcohol, eter mudah terbakar. Bila dibiarkan di udara, zat ini mempunyai kecenderungan membentuk secara perlahan-lahan peroksida yang mudah meledak.
C2H5OC2H5 + O2 → C2H5O – CH (CH3) – O – O – H
dietil eter 1 – etoksietil hidroperoksida
Dietileter biasa dikenal sebagai “eter”, digunakan sebagai zat anestesi selama bertahun-tahun. Zat tersebut menyebabkan tidak sadar dengan menakan kegiatan system syaraf pusat. Kelamahan utama dietil eter adalah efek iritasinya pada system pernapasan dan terjadinya rasa mual dan muntah setelah pembiusan. “Neotil”, atau metil propel eter, CH3-OCH2CH2CH3, sekarang lebih disukai sebagai zat anestesi karena relative bebas dari efek samping.
Sifat Fisika Eter
Eter-eter sederhana memiliki titik didih yang sangat rendah karena antara molekulnya tidak dapat mengalami ikatan hydrogen. Oleh sebab itu, titik didih eter jauh dibawah alkoho padanannya (massa molekulnya sama).
ALDEHID DAN KETON
Aldehid dan Keton lazim terdapat dalam system mahluk hidup. Gula ribose dan hormone betina progesterone merupakan dua contoh aldehid dan keton yang penting secara biologis. Pada kondisi oksidasi yang lemah, alcohol mungkin diubah menjadi aldehida dan keton:
CH3OH + ½ O2 → CH2 = O + H2O
formaldehid

+ ½ O2 → + H2O
asetaldehida
C2H5OH + ½ O2 → + H2O
aseton
Gugus fungsi dalam senyawa ini adalah gugus karbonil – C = O. Pada aldehida sedikitnya satu atom hydrogen terikat pada karbon dalam gugus karbonil. Pada keton, atom karbon pada gugus karbonil terikat pada dua gugus hidrokarbon. Aldehida yang paling sederhana, formaldehyde (H2C = O) mempunyai kecenderungan untuk berpolimerisasi, yaitu setiap molekul bergabung satu sama lain untuk membentuk senyawa dengan massa molar tinggi. Yang lebih menarik, aldehid yang massa molarnya lebih tinggi, seperti aldehida sinamat mempunyai abu yang menyenangkan dan digunakan dalam pembuatan parfum.

Keton biasanya kurang reaktif dibandingkan aldehida. Keton yang paling sederhana adalah aseton, suatu cairan berbau sedap yang digunakan terutama sebagai pelarut untuk senyawa organik dan pembersih cat kuku.
ASAM KARBOKSILAT
Pada kondisi-kondisi yang sesuai baik alcohol maupun aldehida dapat dioksidasi menjadi asam karboksilat, asam yang mengandung gugus karboksil – COOH:
CH3CH2OH + O2 → CH3COOH + H2O
CH3CHO + ½ O2 → CH3COOH
Reaksi ini mudah terjadi, faktanya anggur harus dilindungi dari oksigen atmosfer selama penyimpanan, jika tidak anggur akan segera berubah menjadi cuka akibat pembentukan asam asetat.
Asam karboksilat tersebar luas di alam, asam ini ditemukan baik dalam tumbuhan maupun binatang. Semua protein terbuta dari asam amino, jenis khusus asam karboksilat yang mengandung gugus amino (NH2) dan gugus karboksilat (COOH).
Tidak seperti asam anorganik HCl, HNO3, dan H2SO4, asam karboksilat pada umumnya merupakan asam lemah. Asam karboksilat bereaksi dengan alcohol untuk membentuk ester yang baunya sedap:
CH3COOH + HOCH2CH3 → + H2O
asam asetat etanol etil asetat
Reaksi umum yang lain dari asam karboksilat adalah penetralan
CH3COOH + NaOH → CH3COONa + H2O
dan pembentukan halide asam, seperti asetil klorida
CH3COOH + PCl5 → CH3COCl + HCl + POCl3
asetil klorida fosforil klorida
Halida asam merupakan senyawa reaktif yang digunakan sebagai zat antara dalam pembuatan banyak senyawa oragik lainnya.
Asam karboksilat meiliki titik didih yang lebih dibandingkan dengan ester karena mengandung ikatan hydrogen antar molekulnya, sementara ester tidak memiliki ikatan hydrogen.
ESTER
Ester adalah satu golongan senyawa organic yang sangat berguna, dapat diubah menjadi aneka ragam senyawa yang lain. Ester mempunyai rumus umum R’COOR, dimana R’ dapat berupa H, suatu gugus alkil, atau suatu gugus hidrokarbon aromatic dan R adalah gugus alkil atau gugus hidrokarbon aromatik. Ester digunakan dalam pembuatan parfum dan pemberi rasa dalam industry gula-gula dan minuman ringan. Bau khas dan rasa dari banyak buah-buahan ditentukan oleh keberadaan ester-ester ini. Sebagai contoh, pisang mengandung isopentil asetat CH3COOCH2CH2CH(CH3)2, mengandung oktil asetat CH3COOC8H17, dan apel mengandung metil butirat CH3CH2CH2COOCH3.
Gugus fungsi pada ester adalah – COOR. Dengan katalis asam, seperti HCl, ester bereaksi dengan air (reaksi hidrolisis) untuk menghasilkan asam karboksilat dan alcohol. Sebagai contoh, dalam larutan asam, etil asetat akan diubah menjadi asam asetat:
CH3COOC2H5 + H2O ↔ CH3COOH + C2H5OH
etil asetat asam asetat etanol
Tetapi reaksi ini tidak berkesudahan sebab terjadi reaksi bolak-balik, yaitu pembentukan ester dari alcohol adan asam, juga akan terjadi hingga tingkat yang cukup tinggi. Disisi lain, jika reaksi hidrolisis berlangsung dalam larutan NaOH dalam air, etil asetat diubah menjadi natrium asetat, yang tidak bereaksi dengan ethanol, sehingga reaksi ini berkesudahan dari kiri ke kanan:
CH3COOC2H5 + NaOH → CH3COONa + C2H5OH
etil asetat natrium asetat etanol
Penyabunan kini telah menjadi istilah umum untuk hidrolisis basa dari semua jenis ester.Molekul sabun dicirikan oleh rantai hidrokarbon nonpolar yang panjang dan kepala polar (gugus – COO-) tetap diluar permukaan nonpolar minyak.
AMINA
Amina adalah basa organic. Amina mempunyai rumus umum R3N dengan R adalah gugus-gugus alkil atau gugus hidrokarbon aromatic. seperti, ammonia, amina adalah basa Bronsted yang bereaksi dengan air sebagai berikut:
RNH2 + H2O → RNH3+ + OH-
Seperti semua basa, amina membentuk garam bila bereaksi dengan asam:
CH3NH2 + HCl → CH3NH3+Cl-
metil amina metil ammonium klorida
Garam ini biasanya berupa padatan tidak berwarna, tidak berbau yang larut dalam air. Kebanyakan amina aromatic bersifat karsinogenik.

SENYAWA AROMATIK DAN TURUNANNYA
Benzena (C6H6) adalah senyawa induk dari golongan besar zat organic ini.

Benzena berupa molekul segi enam datar dengan atom-atom karbon yang terletak pada keenam sudutnya. Semua ikatan karbon-karbon sama panjang dan kuatnya, sama halnya dengan semua ikatan karbon-hidrogen, dan semua sudut CCC dan HCC adalah 1200. Jadi, setiap atom karbon terhibridisasi sp2, setiap atom itu membentuk tiga ikatan sigma dengan dua atom karbon disebelahnya dan dengan atom hydrogen. Susunan ini menyisakan satu orbital 2pz yang tidak terhibridisasi pada setiap atom karbon, tegak lurus terhadap bidang molekul benzene atau cincin benzene. Dalam melekul etilena, tumpang tindih dua orbital 2pz menghasilkan satu orbital molekul ikatan dan satu orbital molekul antiikatan, yang terlokalisasi pada kedua atom C. tetapi, interaksi orbital 2pz dalam benzene mengarah pada pembentukan orbital molekul terdelokalisasi, yang tidak terbatas diantara kedua atom bersebelahan yang saling berikatan saja, tetapi juga meluas hingga tiga atom atau lebih.
Molekul benzene dapat mengalami reaksi substitusi. Jika benzene dengan satu atom H digantikan oleh atom satu gugus atom yang lain disebut dengan monosubstituen. Contohnya: etilenbenzena, klorobenzena, aminobenzena, nitrobenzene, hidroksibenzena, dan masih banyak lagi dengan gugus yang berbeda-beda.

etilbenzena klorobenzena aminobenzena hidroksibenzena
( aniline ) ( fenol )
Jika benzene dengan dua atom H digantikan oleh atom atau gugus lain disebut disubstituen dan menghasilkan tiga macam isomer berdasarkan letak kedua gugus. Jika kedua gugus berdekatan dinamakan orto; jika kedua gugus dipisahkan satu atom C dinamakan meta; dan jika kedua gugus dipisahkan dua atom C dinamakan para. Gugus yang menggantikan atom H pada benzene bisa sama ataupun berbeda yang memungkinkan dihasilkannya senyawa turunan benzene yang lebih banyak sebagai bagian dari senyawa karbon.

orto-dibromobenzena meta-dibromobenzena para-dibromobenzena
Sejumlah besar senyawa dapat dibuat dari zat-zat dengan cincin benzene yang digabungkan. Yang paling terkenal dari senyawa semacam ini adalah naftalena, yang digunakan dalam kamper. Senyawa ini dan banyak senyawa serupa lainnya terdapat dalam aspal cair. Beberapa senyawa dengan beberapa cincin merupakan karsinogen yang kuat-senyawa tersebut dapat menyebabkan kanker pada manusia dan binatang.

Sumber:
Chang. R. 2001. Kimia Dasar “Konsep-Konsep Inti”. Jilid I dan II (Terjemahan oleh Suminar). Edisi Ketiga. Erlangga. Jakarta.
Keenan, Kleinfelter. A. Hadyana (Alih Bahasa). 1986. Kimia Untuk Universitas. Jakarta. Erlangga.

Tidak ada komentar:

Poskan Komentar